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    Sc**ps研究院TSRI的科學家們完成了一項壯舉，他們發(fā)明了一種可拓展方法來制造復雜的天然化合物“多羥基化類固醇”。這種類固醇可用于治療心力衰竭等疾病，但大量人工合成該化合物一直難以實現。

    Ouabagenin是ouabain的類似物，這類化合物曾被索馬里部落用作箭上的毒藥，后來又被開發(fā)為治療充血性心力衰竭的藥物。研究人員在1月4日的Science雜志上發(fā)表文章，展示了他們合成ouabagenin的過程，指出了一條構造和修飾化合物的可拓展途徑，有助于人們大量合成原本只能通過植物或動物獲取的天然物質。

    “在此之前，這類化合物的合成路徑步驟太多，很難實現擴大規(guī)模，”TSRI的Skaggs化學生物學研究所教授Phil S. Baran說，“而現在，我們開發(fā)出了一個全新策略。”

    Baran實驗室長期致力于人工合成復雜的天然產物，他們與丹麥制藥公司LEO Pharma合作，希望能夠有效合成有生物活性的復雜類固醇。“我們決定從家族中最復雜的成員ouabagenin入手，這可能是已知地球上最多羥基化的類固醇，”

    多羥基化類固醇的分子氧化水平很高，使其用簡單方法很難進行合成和修飾。2009年Baran實驗室曾在Nature上發(fā)表過一個合成天然萜類化合物terpenes的研究。其中的“oxidase phase”直接往碳氫鍵上編入功能基團（如羥基），從而得到高度氧化的terpene分子。類固醇也屬于terpene家族，因此科學家們將構建terpene的方法應用到類固醇ouabagenin的合成中。

    傳統的有機化學合成法是往一個接一個的碳原子上傳遞功能基團，步驟相當繁瑣，2008年就曾有另一個研究組用了41步來合成ouabagenin。而現在研究人員通過一系列反應，可以很快將廉價的普通類固醇醋酸可的松轉化為ouabagenin。這一過程通過redox relay和oxidative stereochemical relay兩大策略，能夠有效將功能基團傳送到目的地，快速使初始材料修飾為最終目標。“從醋酸可的松到ouabagenin只需21步，” Renata說。

    這一研究不僅成功合成了如此困難的化合物，還為人們提供了修飾羥基化類固醇的通用途徑。“用我們的策略，可以對分子任何部分進行更小的改變，” Baran說。這將幫助制藥者們對天然物質的化學結構進行修飾，以獲得更安全高效的治療藥物。